Caravaggio var en omtalad, uppburen men också mycket kontroversiell konstnär redan under sin alltför korta livstid. När han målade sina berömda tavlor, ofta med motiv från den kristna mytologin, lät han prostituerade och kriminella agera modeller. Caravaggios vana att bära svärd och ett vilt leverne på gator och tavernor gjorde också att han hamnade på kant med rättvisan. Särskilt sedan anklagelser om att han mördat en rival börjar cirkulera. Kyrkans män hade redan ögonen på målaren då de var kritiska till det i deras mening vanvördiga sätt religiösa figurer avbildades i hans konst. De skickar ut sin agent L’Ombra (Skuggan) för att sätta sig in i Caravaggios handel och vandel. Under loppet av undersökningen blir även kyrkans utredare mot sin vilja alltmer insyltad i Caravaggios affärer, på liv och död.